1937年的冬天似乎来得特别的早。9月19日中秋节，山西普降大雪。山西百姓口口相传:“三关（雁门关、宁武关、平型关）戴孝，是不祥之兆！”而此后的战局发展似乎也印证了这一预言。晋军各部连战皆北，伤亡惨重。连接丢失了天镇、阳高、广灵、灵邱，三晋大地乃至整个华北都陷入了一种空前的不安和惊恐之中。
9月25日凌晨2点，日本陆军第五师团尖兵部队发动夜袭猛攻团城口一线制高点—1886.4高地。阵地失守之后，高桂滋立即命令下属团长挑选官兵组成奋勇队，猛烈反攻，夺回阵地。夜幕之下双方的炮火连天。**奋勇队冒着枪林弹雨，前仆后继，猛烈争夺。直到上午6时第十七军奋勇队才再度夺回1886.4高地。参战队员50余名，生还者仅11人。
但随着天色的逐渐明朗，日军再度以重炮猛烈轰击第十七军阵地，且以数倍于守军的兵力，分两路夹攻。第十七军英勇拒敌，与敌肉搏，战况至烈。到上午8点，第十七军伤亡已近2000名，团城口防线已经开始全面崩溃。而与此同时齐装满员的晋军预备第二军却由于“大雨滂沱，更难起行”。而在预定出击的阵地之上白白等待了一天的时间。
而与次同时在灵丘通往平型关的公路之上，第五师团情报参谋桥本顺正中佐正与前往支援前线的步兵第二十一联队的辎重部队同行颠簸在曲折的隘路之上。作为日本陆军大学的毕业生，桥本顺正曾在东北参与过对杨靖宇所指挥抗日联军的围剿，也算是久经战阵了。面对着道路两侧十米到三十米不等的陡崖，桥本中佐有着一种莫名的不安。
自第五师团进入山西境内作战以来，桥本顺正便对选择平型关一线作为突破口颇有意义。平型关一带地形险要，两山夹谷中只有唯一的大道──蔚代公路可以通行。这样狭长的地形之下，，进入战区的部队，兵力、火器均无法展开，容易陷入攻守不能的不利境地。
这一点师团长板垣征四郎并非不清楚，但是他却对日本陆军的战斗力颇为自信。认定虽然在敌前强行通过这段险路，的确需要付出重大代价。但是如果采取了侧翼强攻，逼退正面的迂回战术，以小股部队抄小路，轻装疾进，插入平型关左侧后，逆袭关背，仍不难吓溃平型关──灵丘间的正面中国守军，保障师团主力顺利通过。
因此9月20日，板垣征四郎便下达的进攻平型关的作战命令：令第二十一旅团长三浦敏事少将指挥在灵丘的3个步兵大队（第二十一旅团所属第四十二联队之第二大队、第二十一联队之第三大队及第九旅团所属第十一联队之第二大队），实施正面进攻；令第二十一联队长粟饭原秀大佐率领广灵、浑源方面的两个步兵大队（第二十一旅团所属第二十一联队之第一、第二大队），偷袭平型关右侧后。9月21日，栗饭所部首先出动。22日，三浦也向平型关方向进军。
从浑源南下的粟饭部队，翻过海拔2047公尺、上下25公里的大尖山后，22日，进至中庄铺地区，开始与高桂滋的第十七军警戒部队发生火力接触；但日军并不恋战，随即绕过第十七军的防区，沿王庄堡西侧的山涧小路，继续向南穿插。23日，进至西河口及其以南地区。至此，粟饭所部已绕到平型关左侧后。而与此同时，郭宗汾的预备第二军在大营地区（前卫在齐城）距敌只有6、7公里，但却按兵不动。23日夜，粟饭所部向北攻击，攻击第十七军之侧背。高桂滋见于侧后受敌，遂放弃团城口一线阵地，向西退于大营以北地区。25日上午，日军事实占领了团城口，鹞子涧，东西跑池一线两公里正面的长城。
这时虽然平型关正面还未突破，但板垣征四郎事实上已经达成了他的战略预期目。一方面驱逐了灵丘地区的中国守军，一方面又控制住平型关北侧的突破口，此时中间30公里通路，在日军看来自然是一个安全地带。随后第五师团正面进攻的部队以行军队形进入该地带。此时这条并不宽敞的公路之上显得异常繁忙。同时有两支日军部队正相对而行，除了桥本顺正中佐同时同行的运送补给物资的辎重部队之外。新庄淳中佐统率着的第六兵站汽车队的两个中队，正运载着从平型关返回灵邱的换防部队此时也同样蹒跚的行进在经过一夜大雨而泥泞不堪的土路之上。
“至少也应该在公路以西的制高点上布署一直哨戒部队啊！”坐在车上桥本顺正中佐有些担心的看着沿途严峻的地势。虽然自第五师团开赴山西战场以来，一路可谓势如破竹，但是如果在这样险峻的地势之下遭到伏击。恐怕整条公路行进的部队都会陷入中**队的压制之中。因此桥本顺正自然而然的将目光集中在了公路西侧坐西朝东，依山而建的老爷庙。在他看来板垣征四郎师团长的骄狂已经感染了整支部队，以至于这样险要的要隘也没有派出部队守备。
但桥本顺正并不知道的是老爷庙制高点的作用早已在八路军第一一五师师长**战前侦察时注意到了。但是为了迷惑日军，八路军伏击部队故意放弃了这一制高点而选择了公路两侧隐蔽设伏。而这一场大雨不仅阻挡住了晋军方面预备第二军的行动，其所引发的山洪，使**本来调动的4个团只有3个抵达设伏阵地。过一夜风雨侵袭的战士们，忍受着饥饿和寒冷，趴在冰凉的阵地上，等待那决定性的一击。
事实上在八路军发起进攻之前，日军进入伏击地域的兵力不可谓不多。特别是新庄淳中佐统率着的第六兵站汽车队的两个中队，所运载的都是刚刚从火线上撤下来的步兵，战斗力相当顽强。而与桥本顺正中佐同样的虽然只是辎重部队，但毕竟出自日本陆军的皇牌师团，也并非易与之辈。即便是负责押运上百辆大车的朝鲜的后勤支援人员，由于“日韩合并”和多年殖民教育而颇为自觉，以替日本军国主义卖命为荣。运送的以及担任警戒任务的高桥义夫第三骑兵小队更是第五师团的精锐。
因此当这两支部队鱼贯进入乔沟公路之后，其纵队已经保持着紧密的前后衔接，但苦于道路狭窄，加之雨后泥泞，车辆拥挤堵塞，行动较为缓慢。而且南下以来基本上没有遇到抵抗，因此此时日军上下更没有意识到他们进入乔沟就等于进入一条死胡同，更没有想到八路军第一一五师已经在此险境早以设下天罗地网，等他们全部进入了伏击圈。
随着红绿两色信号弹升上天空，震耳欲聋的枪炮声便响彻了整个山谷。正以行军态势开进的日军，突然遭到居高临下的猛烈袭击。八路军地一一五师突然以步枪、机关枪、手榴弹的猛烈火力，在全线攻击日军车队。日军车队迅速被“斩为三截。位于乔沟公路西侧的新庄淳中佐的汽车纵队遭到杨得志、陈正湘的第六八五团的猛攻，而桥本顺正的辎重部队则遭到李天佑、杨勇的第六八六团的围歼，而尚未进入包围圈的车辆和高桥义夫第三骑兵小队则成为徐海东的第六八七团的目标。
就战斗力而言，新庄淳中佐的汽车纵队所搭载的战斗步兵无疑是最强。但是由于大多是刚从前线撤下来的伤兵，又加上指挥官新庄淳中佐并非一线指挥官而且在战斗之初便被击毙在车上，因此这支部队在实际的战斗过程中一开始就被打乱了。大部分兵员第一时间作的竟不是与公路中央的桥本顺正合流，而是弃车向辛庄方向突围。
而相比之下，桥本顺正的战术素养还显得比较高，由于他的座车恰好被山崖挡住，八路军的手榴弹和子弹都无法击中这辆汽车。战斗打响后，桥本跳出汽车，立即在附近的一处台地建立了指挥位置，组织残存日军进行抵抗。因此虽然只是辎重部队，但这股日军的抵抗却颇为顽强，据称桥本顺正曾准确判断一个中**队的指挥所，并指挥轻机枪进行攻击。更指挥部队向老爷庙方向突击，试图占据这一制高点掩护部队撤出伏击圈。