正在高中时期，戴立开始设有想到篮球会成为他生活中的一部分。因为他的成绩并不好，不会唱歌当不了歌星，也不会跳舞成不了艺术家，他只知道篮球。
1954年，戴立在日本完成服役，决定去华盛顿找工作，主要原因是他的女朋友在华盛顿为中央情报局工作。知道今天他都不知道她当时的工作内容是什么。当戴立来到cIa，填写了各种表格，然后面试的时候，面试人员是这样说的：“我觉得你应该去当教练，那样的工作比netbsp;1955年夏天，戴立获得了宾洲山区一所高中篮球教练的职位，他的年薪是36oo美元，3ooo美元是他做语文老师的收入，另外6oo菜市做教练的。
这情况一直延续的1963年，在着其尖戴立经常参加各种讲座和训练影，当时他认为自己已经有个一定的水平，可是山区太小了，一共才1万人口，没有好的选才，是没有办法赢更多的球的。
1963年4月，戴立获得了杜克大学的助理教练工作，第一年的薪水是6ooo美元，他的上司是著名的主教练维克—巴博斯。巴博斯的一句名言就是“你雇佣了助理教练，就是为了把他们训练成主教练。”加洲大学洛山饥分校是ncaa当时的强队，戴立在观看了几次他们的训练后成了该对教练约翰—伍登的崇拜者。
1969年，戴立来到了波士顿大学担任主教练，他的上任是传奇的苞伯—库西。戴立来到波士顿的第二年，就得到了一个不错的后卫。吉姆—奥布莱登也是后来凯尔特人和76人队的主教练。两人先是心生矛盾，后来在戴立的努力下两人建立的亲密的关系。
1971年，戴立来到宾大做主教练，在这里他学会了处理和记者之间的关系。